P-toluol sulfo kislota

Vikipediya, ochiq ensiklopediya

 

p -Toluol sulfo kislota ( PTSA, pTSA yoki p TsOH ) yoki tosil kislotasi ( TsOH ) CH3C6H4SO3H formulasiga ega bo'lgan organik birikma . Bu suvda, spirtda va boshqa qutbli organik erituvchilarda eriydigan oq rangdagi juda gigroskopik qattiq moddadir. [1] CH3C6H4SO2 guruhi tosil guruhi sifatida tanilgan va ko'pincha Ts yoki Tos deb qisqartiriladi. Ko'pincha, TsOH monogidratga, TsOH ga ishora qiladi . H2O. [1]

Boshqa arilsulfo kislotalar singari, TsOH ham kuchli organik kislotadir . Bu benzoy kislotadan taxminan bir million marta kuchliroq. [1] Bu qattiq bo'lgan kuchli kislotalardan biridir, shuning uchun qulay tarzda o'lchanadi va saqlanadi.

Olinishi va qo'llanilishi[tahrir | manbasini tahrirlash]

Toluol sulfo kislota sanoat miqyosida toluolni sulfolash orqali tayyorlanadi. Umumiy aralashmalarga benzolsulfo kislota va sulfat kislota kiradi. TsOH monogidratida suv mavjud. Notozalik sifatida mavjud bo'lgan umumiy namlikni baholash uchun Karl Fisher usuli qo'llaniladi. Notozalik uning konsentrlangan suvli eritmasidan qayta kristallanish, so'ngra toluol bilan azeotropik quritish yo'li bilan olib tashlanishi mumkin. [2]

TsOH organik sintezda "organik - eruvchan" kuchli kislota sifatida foydalaniladi. Foydalanish misollariga quyidagilarni keltirish mumkin:

Tosilatlar[tahrir | manbasini tahrirlash]

Alkil tosilatlar alkillashtiruvchi moddalardir, chunki tosilat elektronni tortib olish xususiyatiga ega, shuningdek, yaxshi ajralib chiqadigan guruhdir . Toluol sulfo efirlari nukleofilik hujumga yoki eliminatsiyaga uchraydi. Tosilat efirlarining qaytarilishi uglevodorodni hosil bo'lishiga olib keladi. Shunday qilib, tosillanishdan so'ng pasayish spirtli ichimliklarni kislorodsizlantirishga imkon beradi.

p-orbital stabilizatsiyasi bilan 7-norbornenil kationining tuzilmalari.


Tosilatlar, shuningdek, spirtli ichimliklar uchun himoya guruhidir . Ular spirtli ichimliklarni 4-toluol sulfonilxlorid bilan, odatda aprotik erituvchi sifatida, ko'pincha piridin bilan birlashtirish orqali tayyorlanadi. [3]

Reaksiyalar[tahrir | manbasini tahrirlash]

Gidroliz reaksiyalari

CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4

Bu reaksiya arilsulfonik kislotalar uchun umumiydir. [4] [5]

Shuningdek qarang[tahrir | manbasini tahrirlash]

  • Tosil
  • Kollidiniy <i id="mwkQ">p</i> -toluensulfonat

Ma'lumotnomalar[tahrir | manbasini tahrirlash]

  1. 1,0 1,1 1,2 Baghernejad, Bita (31 August 2011). "Application of p-toluenesulfonic Acid (PTSA) in Organic Synthesis". Current Organic Chemistry 15 (17): 3091–3097. doi:10.2174/138527211798357074.  Manba xatosi: Invalid <ref> tag; name "Baghernejad_2011" defined multiple times with different content
  2. Armarego, W. L. F.. Purification of Laboratory Chemicals., 8th, Oxford: Elsevier Science, 2003 — 612 bet. ISBN 978-0-12-805457-4. 
  3. „Nucleophilic Substitution“.
  4. C. M. Suter. The Organic Chemistry of Sulfur. New York: John Wiley & Sons, 1944 — 387–388 bet. 
  5. J. M. Crafts (1901). "Catalysis in concentrated solutions". J. Am. Chem. Soc. 23 (4): 236–249. doi:10.1021/ja02030a007. https://zenodo.org/record/1901301.