Flavonoid

Vikipediya, ochiq ensiklopediya
Flavonni molekulyar tuzilishi (2-fenil-1,4-benzopiron)
Izoflavan tuzilishi
Neoflavonoidlarni tuzilishi

Flavonoidlar (yoki bioflavonoidlar, lotincha flavus soʻzidan olingan boʻlib, sariq degan maʼnoni anglatadi) oʻsimliklarda uchraydigan polifenolli ikkilamchi metabolitlar sinfiga mansub boʻlib, odamlar ratsionida koʻp isteʼmol qilishadi[1].

Kimyoviy jihatdan flavonoidlar 15 uglerodli skeletli umumiy tuzilishiga ega boʻlib, ular ikkita fenil halqa (A va B) va geterotsiklik halqadan (C, oʻrnatilgan kislorodni oʻz ichiga olgan halqa) iborat[2]. Ushbu uglerod tuzilishi C6-C3-C6 deb qisqartirilishi mumkin. IUPAC nomenklaturasiga koʻra[3][4], ularni quyidagilarga boʻlish mumkin:

  • flavonoidlar yoki bioflavonoidlar
  • 3- fenilxrom-4-bir (3-fenil-1,4- benzopiron) tuzilishidan olingan izoflavonoidlar
  • 4-fenil kumarin (4-fenil-1,2- benzopiron) tuzilishidan olingan neoflavonoidlar

Yuqoridagi uchta flavonoidlar keton oʻz ichiga olgan birikmalar va oʻxshash antoksantinlar (flavonlar va flavonollar). Bu sinf birinchi boʻlib bioflavonoidlar deb nomlangan. Flavonoid va bioflavonoid atamalari keton boʻlmagan poligidroksi polifenol birikmalarini tavsiflash uchun ham kengroq ishlatilgan, ular flavanoidlar deb ataladi. Flavonoid markazidagi uchta sikl yaʼni geterotsikllar A, B va C halqalari deb ataladi[2]. A halqasi odatda floroglyuksinolni almashtirish shaklini koʻrsatadi.

Biosentizi[tahrir | manbasini tahrirlash]

Flavonoidlar asosan oʻsimliklar tomonidan sintezlanadigan ikkilamchi metabolitlar. Flavonoidlarning umumiy tuzilishi 15 uglerodli skelet boʻlib, 3 ta uglerodli bogʻlovchi zanjir bilan bogʻlangan 2 ta benzol halqasi bor[1]. Shuning uchun ular C6-C3-C6 birikmalari sifatida tasvirlanadi. Bogʻlanish zanjirini kimyoviy tuzilishi, oksidlanish darajasi va toʻyinmaganligiga qarab (C3) flavonoidlarni antosiyanidinlar, flavonollar, flavanonlar, flavan-3-ollar, flavanonollar, flavonlar va izoflavonoidlar kabi turli guruhlarga boʻlish mumkin[1]. Bundan tashqari, flavonoidlarni oʻsimliklarda glikozidlar bilan bogʻlangan, erkin aglikon shaklida topish mumkin. Glikozid bogʻ bilan bogʻlangan dietada isteʼmol qilinadigan eng koʻp tarqalgan flavon va flavonol shaklidir.

Flavonoidlar sinfi va ularning tabiatdagi manbalarini turli oʻzaro bogʻliq oʻsimlik turlari orqali koʻrsatadigan biokimyoviy diagrammasi.

Kichik guruhlar[tahrir | manbasini tahrirlash]

Turli oʻsimliklardan 5000 dan ortiq tabiiy flavonoidlarga tavsif berilgan. Ular kimyoviy tuzilishiga koʻra sinflangan va odatda quyidagi kichik guruhlarga boʻlingan (batafsil oʻqish uchun [5] ga qarang):

Flavonoidlar

Antosiyanidinlar[tahrir | manbasini tahrirlash]

Antosiyanidinlarning flaviliumli skeleti

Antosiyanidinlar — antosiyanidinlarning aglikonlari, ular flaviliy (2-fenilxromniliy) ion skeletidan foydalanadilar[1].

  • Misollar : Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin .

Antoksantinlar[tahrir | manbasini tahrirlash]

Antoksantinlarni 2 ta guruhga boʻlamiz:

Guruh Skelet Misollar
Tavsif Funktsional guruhlar Strukturaviy formula
3-gidroksil 2,3-dihidro
one Flav 2-phenylchromen — 4-one ✗ ✗ </img> Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flav on ol



yoki



3-hydroxy flav one 		3-hydroxy — 2-phenylchromen — 4-one ✓ ✗ </img> Quercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Galangin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rahamnazin, Piranoflavonols, Furanoflavonols ,

Flavanonlar[tahrir | manbasini tahrirlash]

Flavanonlar

Guruh Skelet Misollar
Tavsif Funktsional guruhlar Strukturaviy formula
3-gidroksil 2,3-dihidro
an Flav one 2,3-dihydro — 2-phenylchromen — 4-one ✗ ✓ </img> Hesperetin, Naringenin, Eriodiktyol, Homoeriodiktyol

Flavanonollar[tahrir | manbasini tahrirlash]

Guruh Skelet Misollar
Tavsif Funktsional guruhlar Strukturaviy formula
3-gidroksil 2,3-dihidro
Flav an on ol



yoki



3-Hydroxy one flav an



yoki



2,3-dihydro flav on ol 		3-hydroxy — 2,3-dihydro — 2-phenylchromen — 4-one ✓ ✓ </img> Taxifolin (yoki Dihidrokersetin), Dihidrokaempferol
Flavan tuzilishi

Flavan-3-ollar (flavanollar), flavan-4-ollar va flavan-3,4-diollarni oʻz ichiga oladi.

Skelet Nomi
Flavan-3ol</img> Flavan-3-ol (flavanol)
Flavan-4ol</img> Flavan-4-ol
Flavan-3,4-diol</img> Flavan-3,4-diol (leykoantosiandin)
    • Proantotsianidinlar flavanollarning dimerlari, trimerlari, oligomerlari yoki polimerlari.

Izoflavonoidlar[tahrir | manbasini tahrirlash]

  • Izoflavonoidlar
    • Izoflavonlar 3-fenilxrom -4-bir skeletidan foydalanadi (2-pozitsiyada uglerodda gidroksil guruhi almashtirilmaydi)
    Misollar : Genistein, Daidzein, Glitsitein
    • Izoflavanlar
    • Izoflavandiollar
    • Izoflavinlar
    • Kumetanliklar
    • Pterokarpanlar

Ovqat manbalari[tahrir | manbasini tahrirlash]

Petrushka flavonlarning manbai hisoblanadi
Koʻk mevalar dietali antosiyanidinlarning manbai hisoblanadi
Turli xil flavonoidlar sitrus mevalarida mavjud.

Petrushka[tahrir | manbasini tahrirlash]

Petrushka yangi, quritilgan flavonlarni oʻz ichiga oladi[6].

Koʻk mevalar[tahrir | manbasini tahrirlash]

Koʻk mevalar antosiyanidinlarning parhez manbai hisoblanadi[6][7].

Qora choy[tahrir | manbasini tahrirlash]

Qora choy dietali flavan-3-ollarning boy manbaidir[6].

Sitrus[tahrir | manbasini tahrirlash]

Tsitrus flavonoidlariga gesperidin (flavanon glikozidi), quersitrin, rutin (flavonol quersetinni ikkita glikozidi) kiradi. Flavonoidlar poʻstlogʻiga qaraganda pulpada kamroq konsentratsiyalangan (masalan, 165 va 1156). mg/100g pulpa hamda satsuma mandarin qobigʻi va 164 ga nisbatan 804 mg/100 g pulpada va klementin qobigʻida mavjud)[8].

Vino[tahrir | manbasini tahrirlash]

Kakao[tahrir | manbasini tahrirlash]

Flavonoidlar tabiiy ravishda kakaoda mavjud, ammo ular achchiq boʻlishi mumkinligi sababli ular koʻpincha shokoladdan, hatto qora shokoladdan olinadi[9]. Flavonoidlar sutli shokoladda mavjud boʻlsada, sut ularning soʻrilishiga xalaqit berishi mumkin[10], ammo bu xulosa shubha ostiga olingan.

Yeryongʻoq[tahrir | manbasini tahrirlash]

Yongʻoq (qizil) terisida muhim polifenol, jumladan flavonoidlar mavjud[11][12].

Oziq-ovqat manbai Flavonlar Flavonollar Flavanonlar
Qizil piyoz 0 4 — 100 0
Petrushka, yangi 24 — 634 8 — 10 0
Kekik, yangi 56 0 0
Limon sharbati, yangi 0 0 — 2 2 — 175

Dieta tartibini tuzish[tahrir | manbasini tahrirlash]

Har bir mamlakat uchun mg/d dagi oʻrtacha flavonoid isteʼmoli, doiraviy diagrammalar flavonoidlarning har xil turlarining nisbiy hissasini koʻrsatadi[13].
Maʼlumotlar EFSA 2011 yilgi Yevropa oziq-ovqat isteʼmoli boʻyicha keng qamrovli maʼlumotlar bazasiga kiritilgan barcha mamlakatlarning oʻrtacha flavonoid isteʼmoliga asoslangan[13].

Yana qarang[tahrir | manbasini tahrirlash]

  • Fitokimyoviy moddalar
  • Oziq-ovqat tarkibidagi antioksidantlar roʻyxati
  • Oziq-ovqat tarkibidagi fitokimyoviy moddalar roʻyxati
  • Fitokimyo
  • Ikkilamchi metabolitlar
  • Gomoizoflavonoidlar, 16 uglerodli skeletga ega boʻlgan kimyoviy moddalar

Manbalar[tahrir | manbasini tahrirlash]

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 „Flavonoids“. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon (2015-yil noyabr). Qaraldi: 2021-yil 26-yanvar.
  2. ↑ 2,0 2,1 Manba xatosi: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named de_Souza_2021
  3. ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology (2nd-nashr), Oxford: Blackwell Scientific, 1997, doi:10.1351/goldbook.F02424, ISBN 978-0-9678550-9-7
  4. ↑ „Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)“, The Gold Book, 2009, doi:10.1351/goldbook, ISBN 978-0-9678550-9-7, qaraldi: 16 September 2012
  5. ↑ "Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health". Biotechnology Journal 2 (10): 1214–34. October 2007. doi:10.1002/biot.200700084. PMID 17935117. 
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 USDAʼs Database on the Flavonoid Content
  7. ↑ "Antioxidants and bioactivities of free, esterified and insoluble-bound phenolics from berry seed meals". Food Chemistry 197 (Pt A): 221–32. April 2016. doi:10.1016/j.foodchem.2015.10.107. PMID 26616944. 
  8. ↑ Levaj B; others (2009). "Determination of flavonoids in pulp and peel of mandarin fruits (table 1)". Agriculturae Conspectus Scientificus 74 (3): 223. Archived from the original on 2017-08-10. https://web.archive.org/web/20170810141820/http://www.agr.unizg.hr/smotra/pdf_74/acs74_38.pdf. Qaraldi: 2023-04-23. Flavonoid]]
  9. ↑ The Lancet (December 2007). "The devil in the dark chocolate". Lancet 370 (9605): 2070. doi:10.1016/S0140-6736(07)61873-X. PMID 18156011. 
  10. ↑ "Plasma antioxidants from chocolate". Nature 424 (6952): 1013. August 2003. doi:10.1038/4241013a. PMID 12944955. http://eprints.gla.ac.uk/131/1/Crozier%2CA_2003.pdf. 
  11. ↑ "Gamma-irradiation induced changes in microbiological status, phenolic profile and antioxidant activity of peanut skin". Journal of Functional Foods 12: 129–143. 2015. doi:10.1016/j.jff.2014.10.034. 
  12. ↑ "Peanut skin color: a biomarker for total polyphenolic content and antioxidative capacities of peanut cultivars". International Journal of Molecular Sciences 10 (11): 4941–52. November 2009. doi:10.3390/ijms10114941. PMID 20087468. PMC 2808014. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2808014. 
  13. ↑ 13,0 13,1 "Flavonoid intake in European adults (18 to 64 years)". PLOS ONE 10 (5): e0128132. 2015. doi:10.1371/journal.pone.0128132. PMID 26010916. PMC 4444122. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=4444122. 

 

Vikiomborda Flavonoid
haqida turkum mavjud

Maʼlumotlar bazalari[tahrir | manbasini tahrirlash]

"https://uz.wikipedia.org/w/index.php?title=Flavonoid&oldid=3908572" dan olindi