Aromatik uglevodorod: Versiyalar orasidagi farq
Amir.Temur (munozara | hissa) |
Amir.Temur (munozara | hissa) |
||
Qator 4: | Qator 4: | ||
== Benzol molekulasining tuzilishi == |
== Benzol molekulasining tuzilishi == |
||
[[File:Benzene Orbitals.svg|250px|thumb|right|Benzol Orbitalı]] |
[[File:Benzene Orbitals.svg|250px|thumb|right|Benzol Orbitalı]] |
||
Umumiy formulasi C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> boʻlganligi sababli uni toʻyinmagan birikmalar qatoriga kiritish mumkin. Lekin benzol [[bromli suv]] va [[kaliy permanganat]] eritmasi bilan reaksiyaga kirishmaydi, yaʼni toʻyinmagan birikmalarga xos reaksiyalarga kirishmaydi. Benzol bugʻi bilan [[vodorod]] gazi aralashmasi [[Katalizatorlar|katalizator]]ga ega (Pt) qizdirilgan nay orqali oʻtkazilsa, benzolning har bir molekulasiga uch molekula vodorod birikib, [[tsiklogeksan]] hosil boʻladi: |
Umumiy formulasi C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> boʻlganligi sababli uni toʻyinmagan birikmalar qatoriga kiritish mumkin. Lekin benzol [[bromli suv]] va [[kaliy permanganat]] eritmasi bilan reaksiyaga kirishmaydi, yaʼni toʻyinmagan birikmalarga xos reaksiyalarga kirishmaydi. Benzol bugʻi bilan [[vodorod]] gazi aralashmasi [[Katalizatorlar|katalizator]]ga ega (Pt) qizdirilgan nay orqali oʻtkazilsa, benzolning har bir molekulasiga uch molekula vodorod birikib, [[tsiklogeksan]] hosil boʻladi:.<ref name="Xu">{{Literatur |Autor=Chunbao Xu & Fatemeh Ferdosian |Titel=Conversion of Lignin into Bio-Based Chemicals and Materials |Verlag=Springer |Ort=Berlin |Datum=2017 |ISBN=978-3-662-54957-5 |Seiten=13–33}}</ref><ref name="Huber">{{Patent|Land=US|V-Nr= 9453166B2|Titel=Systems and processes for catalytic pyrolysis of biomass and hydrocarbonaceous materials for production of aromatics with optinal olefin recycle, and catalysts having selected particle size for catalytic pyrolysis|Erfinder=George H. Huber, Anne Mae Gaffney, Jungho Jae & Yu-Ting Cheng|V-Datum=2016-09-27|A-Datum=2015-09-29|Anmelder=University of Massachusetts|DB=Google}}</ref> |
||
[[File:Industrial synthesis of cyclohexane.svg|frameless|upright=1.5|center|Catalytic hydrogenation of benzene to cyclohexane with a raney-nickel catalyst]] |
[[File:Industrial synthesis of cyclohexane.svg|frameless|upright=1.5|center|Catalytic hydrogenation of benzene to cyclohexane with a raney-nickel catalyst]] |
||
Bu xossa benzolning halqali tuzilishiga ega ekanligini isbotlaydi. „Molekula tarkibidagi [[uglerod]]ning olti [[atom]]i tsikl tuzib yopiladi va ular oʻzaro qoʻshbogʻ va oddiy bogʻ orqali navbat bilan joylashadi“, deb benzolning tuzilish formulasini birinchi marta nemis olimi A.Kekule taklif qildi. |
Bu xossa benzolning halqali tuzilishiga ega ekanligini isbotlaydi. „Molekula tarkibidagi [[uglerod]]ning olti [[atom]]i tsikl tuzib yopiladi va ular oʻzaro qoʻshbogʻ va oddiy bogʻ orqali navbat bilan joylashadi“, deb benzolning tuzilish formulasini birinchi marta nemis olimi A.Kekule taklif qildi. |
9-Dekabr 2019, 16:17 dagi koʻrinishi
Aromatik uglevodorod — molekulasida benzol yadrosi bo‘lgan uglevodorod. Aromatik uglevodorodning asosiy vakillari benzol (C6H6) va uning hosilalaridir (masalan, toluol: C6H5-CH3, stirol: C6H5-CH=CH2 va boshqalar). Arenlarning dastlabki topilgan aʼzolari oʻziga xos yoqimli hidga ega boʻlganligi sababli ular aromatik uglevodorodlar deb ataladi.Benzol yadrolari kondensirlangan aromatik uglevodorodlarga naftalin, antrasen, fenantren va boshqalar kiradi. Baʼzi kondensirlangan aromatik uglevodorodlarning molekulasi juda ko‘p benzol yadrosidan tashkil topgan bo‘ladi (masalan, koronenda 6 ta). Aromatik uglevodorodlarning asosiy manbai toshko‘mirni kokslash natijasida olinadigan mahsulotlardir.
Benzol molekulasining tuzilishi
Umumiy formulasi C6H6 boʻlganligi sababli uni toʻyinmagan birikmalar qatoriga kiritish mumkin. Lekin benzol bromli suv va kaliy permanganat eritmasi bilan reaksiyaga kirishmaydi, yaʼni toʻyinmagan birikmalarga xos reaksiyalarga kirishmaydi. Benzol bugʻi bilan vodorod gazi aralashmasi katalizatorga ega (Pt) qizdirilgan nay orqali oʻtkazilsa, benzolning har bir molekulasiga uch molekula vodorod birikib, tsiklogeksan hosil boʻladi:.[1][2]
Bu xossa benzolning halqali tuzilishiga ega ekanligini isbotlaydi. „Molekula tarkibidagi uglerodning olti atomi tsikl tuzib yopiladi va ular oʻzaro qoʻshbogʻ va oddiy bogʻ orqali navbat bilan joylashadi“, deb benzolning tuzilish formulasini birinchi marta nemis olimi A.Kekule taklif qildi.
XX asrning boshlaridagina har xil fizik usullardan foydalanish natijasida benzol molekulasining tuzilishini tushuntirishga mavaffaq boʻlindi. Barcha uglerod atomlari oʻxshash, elekrton zichligi bir xil ajratilgan, uglerod atomlarining masofasi oʻzaro teng (0,140 nm). Benzol molekulasi teng tomonli olti burchakli shaklda boʻladi. Benzoldagi har bir uglerod atomida bitta s- va ikkita p-elektron bulutlari sp2-gibridlangan holatda boʻladi, ammo bitta p-elektron buluti gibridlanmagan. Uchala gibridlangan orbitallar bitta tekislikda joylashib, iiki tomondagi uglerod atomlari va bir vodorod atomi orbitallari bilan qoplanadi. Natijada uchta σ-bogʻ hosil boʻladi. Har bir uglerodning gibridlanmagan p-orbitali shu tekislikka perpendikulyar joylashib, bu bulutlar ham bir-biri bilan qoplanadi. Bu qoplanishlar gibridlangan orbitallar yotgan tekislikning ikki tomonida (osti va ustida) amalga oshadi. Natijada benzolning oltita uglerod atomining 2p-orbitallari qoplanishidan π-bogʻ hosil bo'ladihamda umumiy π-elektron yopiq tizim vujudga keladi.
Bogʻlanish turi | Gibridlanish turi | Bogʻlanish burchagi | Bogʻlanish uzunligi, nm | Bogʻlanish energiyasi, kJ/mol |
---|---|---|---|---|
Oddiy (— C — C —) | sp3 | 109°28ʼ | 0,154 | 350 |
Qoʻshbogʻ (— C = C —) | sp2 | 120° | 0,134 | 612 |
Uch bogʻ (— C ≡ C —) | sp | 180° | 0,120 | 830 |
Aromatik bogʻlanish | sp2 | 120° | 0,140 | 490 |
Arenlarning gomologlari, izomerlari va nomlanishi
Aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklatura boʻyicha arenlar deb ataladi. Benzol molekulasining vodorod atomlari radikallarga almashinganda benzolning gomologlar hosil boʻladi.
Benzol | Metilbenzol | Etilbenzol | Propilbenzol |
---|---|---|---|
C6H5 — H | C6H5 — CH3 | C6H5 — C2H5 | C6H5 — C3H7 |
Benzolning gomologlarini nomlash uchun shakllangan trivial nomlashlar ham ishlatiladi: metilbenzol — toluol, dimetilbenzol — ksilol, izopropilbenzol — kumol, vinilbenzol — stirol deb ataladi. Molekulasida bir necha radikallar boʻlgan birikmalarni nomlash uchun benzol halqasidagi uglerod atomlari raqamlanib, birikma nomlanganda oʻrinbosar (radikal)ning oʻrni sonlar orqali koʻrsatiladi. Agar benzol molekulasining ikkita vodorod atom radikallarga almashingan boʻlsa, u holda benzolning orto-, meta-, para- hosilalari paydo boʻladi. Ular qisqacha birinchi harfi bilan belgilanadi: orto — o, meta — m, para — p. Shuningdek, harflar oʻrniga sonlar orqali belgilash ham qabul qilingan.
-
o-ksilol
(1,2-dimetilbenzol) -
m-ksilol
(1,3-dimetilbenzol) -
p-ksilol
(1,4-dimetilbenzol)
Arenlarning olinishi
Arenlar asosan toshkoʻmir smolasi va neftni fraktsiyalash yoʻli orqali haydab olinadi. Shu bilan birga toshkoʻmirni kokslaganda va neftni haydashda hosil boʻladigan gazlarni sintezlash orqali ham olinadi.
Alkanlarni katalizator ishtirokida aromatlab degidrogenlashda (riforning) benzol va uning hosilalari hosil boʻladi.
Arenlarni tsiklogeksan va uning gomologlarini degidrogenlab olish mumkin. N.D.Zelinskiy neftning tarkibidagi tsiklogeksanni Pt, Pd katalizatorlari ishtirokida 300 °C haroratda degidrogenlab benzol oldi. Ushbu keltirilgan tsikogeksan hosilalari degidrogenlanganda, benzolning hosilalari hosil boʻladi:
Faollashtirilgan koʻmir toʻldirilib, qizdrilgan nay orqali atsetilen oʻtkazish bilan benzol oʻzlashtirish mumkin:
Fizik xossalari
Aromatik uglevodorodlar oʻziga xos hidli, suvda erimaydigan, suvdan yengil suyuq moddalardir. Aromatik uglevodorodlar bir qator organik erituvchilarda yaxshi eriydi va koʻpchilik organik moddalarni eritadi. Benzol gomologlarining nisbiy molekulyar massalarining suyuqlanishi bilan bogʻliq holda erish va qaynash haroratlari qonuniy ravishda oshadi. Benzol zaharli modda. Benzol bugʻi bilan doimiy nafas olinganda anemiya, leykemiya kabi kasalliklarga duchor boʻladi. Toluol va boshqa gomologlarining zarari benzolga qaragnada kamroq.
Adabiyotlar
- OʻzME. Birinchi jild. Toshkent, 2000-yil
Bu andozani aniqrogʻiga almashtirish kerak. |
Ushbu maqolada Oʻzbekiston milliy ensiklopediyasi (2000-2005) maʼlumotlaridan foydalanilgan. |
- ↑ Skript xatosi: „Vorlage:Literatur“ moduli yoʻq.
- ↑ Andoza:Patent