Purin: Versiyalar orasidagi farq

Vikipediya, ochiq ensiklopediya
Kontent oʻchirildi Kontent qoʻshildi
Purin“ sahifasi tarjima qilib yaratildi
 
Purine“ sahifasi tarjima qilib yaratildi
Qator 1: Qator 1:
 
'''Purin''' nomi quyidagi turkumlarni o'z ichiga mumkin:
[[Category:Articles containing unverified chemical infoboxes]]
[[Category:Chembox image size set]]
<div class="shortdescription nomobile noexcerpt noprint searchaux" style="display:none">Chemical compound</div>
[[Category:Articles with short description]]
[[Category:Short description matches Wikidata]]
'''Purin''' [[Geterotsiklik birikmalar|geterosiklik]] aromatik organik birikma bo'lib, u qo'shilgan ikkita halqadan ( pirimidin va imidazol ) iborat. U [[Suv|suvda]] eriydi. Shuningdek, [[Molekula|molekulalarning]] kengroq sinfiga o'z nomini beradi, ular o'rniga qo'yilgan '''purinlar''' va ularning tautomerlarini o'z ichiga oladi. Ular tabiatda eng ko'p uchraydigan, [[azot]] saqlagan geterosiklik birikmalardir. <ref>{{Cite journal|title=The chemodiversity of purine as a constituent of natural products|journal=Chemistry & Biodiversity|volume=1|issue=3|pages=361–401|date=March 2004|pmid=17191854|doi=10.1002/cbdv.200490033}}</ref>


== Oziqlanish manbalari ==
* [[Karamelli puding|Purin (puding)]], krem karamel yoki muhallabi pudingining yaponcha nomi bo'lib tanilgan shirinlik nomi.
Purinlar go'sht va go'sht mahsulotlarida, ayniqsa [[jigar]] va [[buyrak]] kabi ichki organlarda yuqori konsentratsiyada mavjud. Umuman olganda, o'simlikka asoslangan dietalarda purinlar kam. <ref>{{Veb manbasi|url=http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php|sarlavha=Gout: List of Foods High and Low in Purine Content|ish=Dietaryfiberfood.com|sana=2016-04-08|qaralgan sana=2016-07-16|arxivsana=2011-11-12|arxivurl=https://web.archive.org/web/20111112133438/http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php}}</ref> Yuqori purinli o'simliklar va yosunlarga ba'zi dukkaklilar ( yasmiq va qora no'xat ) va spirulina (xun takviyesi) kiradi. Tarkibida ko'p miqdorda purin saqlagan manbalarga quyidagilar kiradi: shirin nonlar, [[Hamsi baliq go'shti|hamsi]] (hamsi baliq go'shti), sardalya, jigar, mol go'shti buyraklari, [[Miya ovqat sifatida|miyalar ( ovqat sifatida )]], go'sht ekstraktlari (masalan, Oxo, Bovril ), seld, skumbriya, qoraqo'tirlar, ov go'shti, xamirturush ( [[pivo]], xamirturush ekstrakti, ozuqaviy xamirturush ) va [[Podlivka|sous]] . <ref>{{Cite journal|title=Total purine and purine base content of common foodstuffs for facilitating nutritional therapy for gout and hyperuricemia|journal=Biological & Pharmaceutical Bulletin|volume=37|issue=5|pages=709–721|date=2014|pmid=24553148|doi=10.1248/bpb.b13-00967}}</ref>
* Purin (Sanrio) yoki Puding Dog, Sanrio korxonasi tomonidan sotiladigan, Hello Kitty personaji ijodkorlari rasmi tushurilgan pudding.

* Fon Purin yoki Puding Fong, ''Tokyo Mew Mew'' animesining qahramonining nomi deb ham atashadi.
Purinning o'rtacha miqdori qizil go'sht, mol go'shti, cho'chqa go'shti, parranda go'shti, baliq va dengiz mahsulotlari, qushqo'nmas (sarsabil), gulkaram, ismaloq, qo'ziqorin, yashil no'xat, yasmiq, quritilgan no'xat, loviya, jo'xori [[Yulaf yormasi|uni (yulaf yormasi)]], bug'doy kepagi, bug'doy va bug'doyda ( crataegus monogyana ) ham mavjud. . <ref>{{Veb manbasi|url=http://www.healthcastle.com/gout.shtml|sarlavha=Gout Diet: What Foods To Avoid|ish=Healthcastle.com|qaralgan sana=2016-07-16|arxivsana=2017-08-14|arxivurl=https://web.archive.org/web/20170814152322/http://www.healthcastle.com/gout.shtml}}</ref>
* Aleksey Purin (1955 -yilda tug'ilgan), rus shoiri va tanqidchisi

* Purin, Jigglypuffning yaponcha nomi, ''Pokemon'' qahramoni
Purinlar va pirimidinlar azotli asoslarning ikki guruhini tashkil qiladi, shu jumladan bular nukleotid asoslari hisoblanadi . Purin asoslari guanin (G) va [[adenin]] (A) bo'lib, ular tegishli nukleozidlarni - dezoksiriboza qismi bilan [[Deoksiribonukleozid|dezoksiribonukleozidlarni]] ( dezoksiguanozin va dezoksiadenozin ) va riboza qismi bilan ribonukleozidlarni ( guanozin, [[adenozin]] ) hosil qiladi. Fosfot kislota bilan ushbu nukleozidlar mos ravishda [[Dezoksiribonuklein kislota|DNK]] va [[Ribonuklein kislotalar|RNKning]] qurilish bloklari bo'lgan tegishli nukleotidlarni (deoksiguanilat, deoksidenilat va guanilat, adenilat) hosil qiladi. Purin asoslari, guanozin monofosfat (GMP) va adenozin monofosfat (AMP) birikmalari orasidagi ko'plab metabolik va signalizatsiya jarayonlarida muhim vazifani bajaradi.

Purin ham, pirimidin ham o'z-o'zini [[Ferment inhibitori|qarshilik qiladi]] va faollashtiradi . Purinlar hosil bo'lganda, ular ko'proq purin hosil bo'lishi uchun zarur bo'lgan [[Fermentlar|fermentlarni]] faolsizlantiradi, chunki ular pirimidin hosil bo'lishi uchun zarur bo'lgan fermentlarni ham faollashtiradi.Shu sababli hujayrada har doim ikkala moddaning deyarli teng miqdori mavjud. <ref>{{Kitob manbasi|title=Textbook of Medical Physiology|url=https://archive.org/details/textbookmedicalp00acgu|publisher=Elsevier|year=2006|isbn=978-0-7216-0240-0|location=Philadelphia, PA|page=[https://archive.org/details/textbookmedicalp00acgu/page/n71 37]}}</ref>

== Xossalari ==
Purin ham juda kuchsiz kislota ( pK <nowiki><sub id="mwXw">a</sub></nowiki> 8,93) va undan ham kuchsiz asosdir ( pK <nowiki><sub id="mwYQ">a</sub></nowiki> 2,39). <ref>{{Kitob manbasi|title=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry|edition=4th Supplement: Hetarenes III (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation) - Part 2b|date=2014|isbn=9783131815040|page=310|url=https://books.google.com/books?id=wy2GAwAAQBAJ&pg=PA310|accessdate=2020-05-15}}</ref> Agar toza suvda eritilsa, [[Vodorod koʻrsatgichi (pH)|pH]] qiymati bu ikki pKa qiymatining yarmiga teng bo'ladi.

Purin aromatik birikma bo'lib, har birida to'rtta azot atomidan boshqasiga bog'langan. Ular 1-H, 3-H, 7-H va 9-H sifatida aniqlanadi . Umumiy kristall shakl 7-H tautomerini qo'llab-quvvatlaydi, qutbli erituvchilarda esa 9-H va 7-H tautomerlari ustunlik qiladi. <ref>{{Cite journal|title=Purine tautomeric preferences and bond-length alternation in relation with protonation-deprotonation and alkali metal cationization|journal=Journal of Molecular Modeling|volume=26|issue=5|pages=93|date=April 2020|pmid=32248379|pmc=7256107|doi=10.1007/s00894-020-4343-6}}</ref> Halqalarning o'rnini bosuvchi moddalar va boshqa molekulalar bilan o'zaro ta'sirlar, bu tautomerlarning muvozanatini o'zgartirishi mumkin. <ref>{{Cite journal|title=Effect of the H-bonding on aromaticity of purine tautomers|journal=The Journal of Organic Chemistry|volume=77|issue=8|pages=4035–4045|date=April 2012|pmid=22448684|doi=10.1021/jo300406r}}</ref>

== Mashhur purinlar ==
Tabiiy paydo bo'lgan ko'plab purinlar mavjud. Ularga [[adenin]] ('''2''') va guanin ('''3''') nukleobazalari kiradi. [[Dezoksiribonuklein kislota|DNKda]] bu asoslar mos ravishda komplementar pirimidinlar, timin va sitozin bilan vodorod aloqalarini hosil qiladi. Bu qo'shimcha tayanch juftligi deb ataladi. [[Ribonuklein kislotalar|RNKda]] adeninning komplementi timin o'rniga [[Uratsil|uratsildir]] .

Tabiatda eng ko'p uchraydigan purinlar [[gipoksantin]], ksantin, teofilin, teobromin, [[kofein]], siydik kislotasi va izoguanindir .

: [[Fayl:Purines.svg|550x550px]]

== Funksiyalar ==
[[Fayl:Blausen_0323_DNA_Purines.png|thumb| Purindan olingan asosiy nukleobazalar .]]
Purinlarning (adenin va guanin) DNK va RNKdagi hal qiluvchi rolidan tashqari, yana [[Adenozintrifosfat kislota|ATF]], [[Guanozin trifosfat|GTF]], [[Tsiklik AMP|siklik AMF]], [[NADH]] va [[Koenzim A|A koenzimi]] kabi bir qator boshqa muhim biomolekulalarning ham muhim tarkibiy qismidir. Purinning ('''1''') o'zi (erkin holatda) tabiatda topilmagan, ammo uni [[organik sintez]] orqali labortoriyada ishlab chiqarish mumkin.

Ular, shuningdek, to'g'ridan-to'g'ri mediatorlar sifatida faoliyat ko'rsatishi ham mumkin, purinerik retseptorlarga ta'sir qiladi. Adenozin adenozin retseptorlarini faollashtiradi.

== Tarix ==
''Purin'' <ref name="McGuigan">{{Kitob manbasi|title=An Introduction To Chemical Pharmacology|url=http://www.ebooksread.com/authors-eng/hugh-mcguigan/an-introduction-to-chemical-pharmacology-pharmacodynamics-in-relation-to--goo/page-20-an-introduction-to-chemical-pharmacology-pharmacodynamics-in-relation-to--goo.shtml|publisher=P. Blakiston's Sons & Co.|year=1921|page=283|accessdate=July 18, 2012}}</ref> soʻzini 1884-yilda [[Germaniya|nemis]] [[Kimyogar|kimyogari]] [[Hermann Emil Fischer|Emil Fisher]] kiritgan U birinchi marta 1898 yilda sintez qilgan <ref name="Fischer1898" /> Reaksiya ketma-ketligi uchun boshlang'ich material, 1776 yilda [[Carl Wilhelm Scheele|Karl Vilgelm Sheele]] tomonidan [[Buyraktosh kasalligi|buyrak toshlaridan]] ajratilgan siydik kislotasi ( '''8''' ) edi <ref>{{Cite journal|year=1776|title=Examen chemicum calculi urinari|trans_title=A chemical examination of kidney stones|journal=Opuscula|volume=2|page=73}}</ref> Urik kislotasi (8) PCl <nowiki><sub id="mwsA">5</sub></nowiki> bilan reaksiyaga kirishib, 2,6,8-trixloropurinni ( '''10''' ) hosil qildi, u [[Vodorod yodid|HI]] va [[Fosfoniy yodid|PH<sub>4</sub>I]] bilan 2,6-diiodopurin ( '''11''' ) ga aylantirildi.

: [[Fayl:FischerPurineSynthesis.gif]]

== Metabolizm ==
Ko'plab organizmlarda purinni sintez qilish va parchalash uchun metabolik yo'llar mavjud.

Purin biologik jihatdan nukleozidlar ( [[riboza]] bilan biriktirilgan asoslar) sifatida sintez qilinadi.

O'zgartirilgan purin nukleotidlarining to'planishi turli xil hujayra jarayonlari, ayniqsa [[Dezoksiribonuklein kislota|DNK]] va [[Ribonuklein kislotalar|RNK]] bilan bog'liq jarayonlar uchun nuqsonli.

Tanada purin ishlab chiqarish va parchalanishini nazorat qiluvchi fermentlardagi nuqsonlar hujayraning DNK ketma-ketligini jiddiy ravishda o'zgartirishi mumkin.

=== Hayotning uchta sohasida purin biosintezi ===
Hayotning har uch sohasidagi organizmlar: [[eukariotlar]], [[bakteriyalar]] va [[Arxeylar|arxeyalar]] purinlarning de novo biosintezini amalga oshirishga qodir. Bu qobiliyat organizmlar hayoti uchun purinlarning muhimligini bildiradi. Sintezning biokimyoviy yo'li eukariotlar va bakterial turlarda juda o'xshash, ammo arxey turlari orasida ko'proq o'zgaruvchan. <ref name="Brown2011">{{Cite journal|doi=10.1186/1745-6150-6-63|pmc=3261824|pmid=22168471|title=Purine biosynthesis in archaea: Variations on a theme|year=2011|last=Brown|first1=Anne M.|last2=Hoopes|first2=Samantha L.|last3=White|first3=Robert H.|last4=Sarisky|first4=Catherine A.|journal=Biology Direct|volume=6|page=63}}</ref> Purin biosintezi uchun zarur bo'lgan deyarli to'liq yoki to'liq genlar to'plami o'rganilgan 65 ta [[Arxeylar|arxeya]] turning 58 tasida mavjudligi aniqlandi. <ref name="Brown2011" /> Ko'rinib turibdiki, purinlarni sintez qila olmaydigan [[Arxeylar|arxeya]] turlar o'sish uchun ekzogen purinlarni olishga qodir, <ref name="Brown2011" /> va shuning uchun eukaryotlarning purin mutantlariga o'xshashdir, masalan, ''Neurospora crassa'' Ascomycete qo'ziqorinining purin mutantlari <ref>{{Cite journal|doi=10.1099/00221287-25-1-41|title=Imidazole Compounds Accumulated by Purine Mutants of Neurospora crassa|year=1961|last=Bernstein|first1=H.|journal=Journal of General Microbiology|volume=25|pages=41–46}}</ref>, ular ham ekzogen purinlarni o'sish uchun talab qiladi.

== Laboratoriya sintezi ==
[[Purin almashinuvi|Purin almashinuvida]], purinlarning ''in vivo'' sintezidan tashqari, sun'iy ravishda ajratib olish mumkin.

Purin ('''1''') formamid ochiq idishda 170 ga qizdirilganda yaxshi hosil bo'ladi.&nbsp;(28 soat davomida ° C) <ref name="Yamada">{{Cite journal|journal=Chemical & Pharmaceutical Bulletin|year=1972|volume=20|page=623|title=A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide|doi=10.1248/cpb.20.623|issue=3|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/20/3/20_3_623/_article|archiveurl=http://arquivo.pt/wayback/20160516170519/http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=cpb1958&cdvol=20&noissue=3&startpage=623|archivedate=2016-05-16}}</ref>

: [[Fayl:Purinesynthesis-en.svg|250x250px]]

Ushbu reaksiya va shunga o'xshash boshqa narsalar [[Abiogenez|hayotning kelib chiqishi]] kontekstida muhokama qilinadi. <ref name="Saladino">{{Cite journal|title=About a formamide-based origin of informational polymers: syntheses of nucleobases and favourable thermodynamic niches for early polymers|journal=Origins of Life and Evolution of the Biosphere|volume=36|issue=5–6|pages=523–531|date=December 2006|pmid=17136429|doi=10.1007/s11084-006-9053-2|bibcode=2006OLEB...36..523S}}</ref>


Oro, Orgel va hamkasblari [[Sianid|HCN]] ning to'rtta molekulasi diaminomaleodinitril ('''12''') hosil qilish uchun tetramerizatsiya qilishi mumkinligini amalda ko'rsatishdi, bu deyarli barcha tabiiy ravishda paydo bo'lgan purinlarni hosil qilish mumkin. <ref>{{Cite journal|title=Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide|journal=Journal of Molecular Biology|volume=30|issue=2|pages=223–253|date=December 1967|pmid=4297187|doi=10.1016/S0022-2836(67)80037-8}}</ref> <ref>{{Cite journal|title=An Unusual Photochemical Rearrangement in the Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide|journal=Journal of the American Chemical Society|date=March 1966|volume=88|issue=5|page=1074|doi=10.1021/ja00957a050}}</ref> <ref>{{Cite journal|title=Photochemical reactions and the chemical evolution of purines and nicotinamide derivatives|journal=Science|volume=166|issue=3906|pages=765–766|date=November 1969|pmid=4241847|doi=10.1126/science.166.3906.765|bibcode=1969Sci...166..765F}}</ref> <ref>{{Cite journal|title=Amino-acid synthesis from hydrogen cyanide under possible primitive earth conditions|journal=Nature|volume=190|issue=4774|pages=442–443|date=April 1961|pmid=13731262|doi=10.1038/190442a0|bibcode=1961Natur.190..442O}}</ref> <ref>{{Kitob manbasi|title=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 5, 4th Edition Supplement|date=1985|publisher=Thieme Georg Verlag|isbn=9783131811547|page=1547}}</ref> Masalan, HCN ning besh molekulasi ekzotermik reaksiyada [[adenin]] hosil qilish uchun kondensatsiyalanadi, ayniqsa ammiak mavjud bo'lganida.

: [[Fayl:Basicpurines.png]]

'''Traube purin sintezi''' (1900) - bu [[Aminlar|amin]] bilan almashtirilgan pirimidin va [[Chumoli kislota|chumoli kislotasi]] o'rtasidagi klassik reaksiya (Vilgelm Traube nomi bilan atalgan). <ref>{{Kitob manbasi|title=Organic Syntheses Based on Name Reactions|publisher=Elsevier|year=2002|edition=2nd|isbn=0-08-043259-X}}</ref>

: [[Fayl:TraubePurineSynthesis.svg|alt=Traube purine synthesis|Traube purin sintezi]]

== Purin ribonukleozidlarining prebiyotik sintezi ==
[[Hayot]] qanday paydo bo'lganini tushunish uchun, [[Abiogenez|prebiyotik sharoitlarda]] (abiogenez) hayotning asosiy bloklarini shakllantirishga imkon beradigan kimyoviy yo'llar haqida bilim talab etiladi. Purin va pirimidin nukleobazalarining riboza bilan toʻgʻridan-toʻgʻri kondensatsiyasini koʻrsatib, RNK hosil boʻlishiga olib keladigan asosiy qadam boʻlgan suvli mikrodamlalarda ribonukleozidlarni hosil qildi. Shuningdek, purin ribonukleozidlarini sintez qilish uchun ishonchli prebiyotik jarayon Becker va boshqalar tomonidan taqdim etilgan. <ref>Becker S, Thoma I, Deutsch A, Gehrke T, Mayer P, Zipse H, Carell T. A high-yielding, strictly regioselective prebiotic purine nucleoside formation pathway. Science. 2016 May 13;352(6287):833-6. doi: 10.1126/science.aad2808. PMID 27174989.</ref>


== Shuningdek qarang ==
== Shuningdek qarang ==


* Purinonlar
* Purina (aniqlash)
* pirimidin
* Purin, organik birikma
* Oddiy aromatik halqalar
* Purim, yahudiylarning bayrami
* O'tish
[[Turkum:Purin]]
* Transversiya
[[Turkum:Puding]]
* [[Podagra|Gut]], purin almashinuvining buzilishi
[[Turkum:Yapon oshxonasi]]
* [[Adenin]]
* Guanin

== Ma'lumotnomalar ==
{{Manbalar|30em}}

== Tashqi havolalar ==

* [http://www.dietaryfiberfood.com/purine-food.php Oziq-ovqat tarkibidagi purin]
{{Nucleobases, nucleosides, and nucleotides}}{{Purinergics}}{{Tashqi havolalar}}
[[Turkum:Azotli geterosikliklar]]
[[Turkum:Fisher]]

18-May 2023, 17:01 dagi koʻrinishi

 

Purin geterosiklik aromatik organik birikma bo'lib, u qo'shilgan ikkita halqadan ( pirimidin va imidazol ) iborat. U suvda eriydi. Shuningdek, molekulalarning kengroq sinfiga o'z nomini beradi, ular o'rniga qo'yilgan purinlar va ularning tautomerlarini o'z ichiga oladi. Ular tabiatda eng ko'p uchraydigan, azot saqlagan geterosiklik birikmalardir. [1]

Oziqlanish manbalari

Purinlar go'sht va go'sht mahsulotlarida, ayniqsa jigar va buyrak kabi ichki organlarda yuqori konsentratsiyada mavjud. Umuman olganda, o'simlikka asoslangan dietalarda purinlar kam. [2] Yuqori purinli o'simliklar va yosunlarga ba'zi dukkaklilar ( yasmiq va qora no'xat ) va spirulina (xun takviyesi) kiradi. Tarkibida ko'p miqdorda purin saqlagan manbalarga quyidagilar kiradi: shirin nonlar, hamsi (hamsi baliq go'shti), sardalya, jigar, mol go'shti buyraklari, miyalar ( ovqat sifatida ), go'sht ekstraktlari (masalan, Oxo, Bovril ), seld, skumbriya, qoraqo'tirlar, ov go'shti, xamirturush ( pivo, xamirturush ekstrakti, ozuqaviy xamirturush ) va sous . [3]

Purinning o'rtacha miqdori qizil go'sht, mol go'shti, cho'chqa go'shti, parranda go'shti, baliq va dengiz mahsulotlari, qushqo'nmas (sarsabil), gulkaram, ismaloq, qo'ziqorin, yashil no'xat, yasmiq, quritilgan no'xat, loviya, jo'xori uni (yulaf yormasi), bug'doy kepagi, bug'doy va bug'doyda ( crataegus monogyana ) ham mavjud. . [4]

Purinlar va pirimidinlar azotli asoslarning ikki guruhini tashkil qiladi, shu jumladan bular nukleotid asoslari hisoblanadi . Purin asoslari guanin (G) va adenin (A) bo'lib, ular tegishli nukleozidlarni - dezoksiriboza qismi bilan dezoksiribonukleozidlarni ( dezoksiguanozin va dezoksiadenozin ) va riboza qismi bilan ribonukleozidlarni ( guanozin, adenozin ) hosil qiladi. Fosfot kislota bilan ushbu nukleozidlar mos ravishda DNK va RNKning qurilish bloklari bo'lgan tegishli nukleotidlarni (deoksiguanilat, deoksidenilat va guanilat, adenilat) hosil qiladi. Purin asoslari, guanozin monofosfat (GMP) va adenozin monofosfat (AMP) birikmalari orasidagi ko'plab metabolik va signalizatsiya jarayonlarida muhim vazifani bajaradi.

Purin ham, pirimidin ham o'z-o'zini qarshilik qiladi va faollashtiradi . Purinlar hosil bo'lganda, ular ko'proq purin hosil bo'lishi uchun zarur bo'lgan fermentlarni faolsizlantiradi, chunki ular pirimidin hosil bo'lishi uchun zarur bo'lgan fermentlarni ham faollashtiradi.Shu sababli hujayrada har doim ikkala moddaning deyarli teng miqdori mavjud. [5]

Xossalari

Purin ham juda kuchsiz kislota ( pK <sub id="mwXw">a</sub> 8,93) va undan ham kuchsiz asosdir ( pK <sub id="mwYQ">a</sub> 2,39). [6] Agar toza suvda eritilsa, pH qiymati bu ikki pKa qiymatining yarmiga teng bo'ladi.

Purin aromatik birikma bo'lib, har birida to'rtta azot atomidan boshqasiga bog'langan. Ular 1-H, 3-H, 7-H va 9-H sifatida aniqlanadi . Umumiy kristall shakl 7-H tautomerini qo'llab-quvvatlaydi, qutbli erituvchilarda esa 9-H va 7-H tautomerlari ustunlik qiladi. [7] Halqalarning o'rnini bosuvchi moddalar va boshqa molekulalar bilan o'zaro ta'sirlar, bu tautomerlarning muvozanatini o'zgartirishi mumkin. [8]

Mashhur purinlar

Tabiiy paydo bo'lgan ko'plab purinlar mavjud. Ularga adenin (2) va guanin (3) nukleobazalari kiradi. DNKda bu asoslar mos ravishda komplementar pirimidinlar, timin va sitozin bilan vodorod aloqalarini hosil qiladi. Bu qo'shimcha tayanch juftligi deb ataladi. RNKda adeninning komplementi timin o'rniga uratsildir .

Tabiatda eng ko'p uchraydigan purinlar gipoksantin, ksantin, teofilin, teobromin, kofein, siydik kislotasi va izoguanindir .

Funksiyalar

Purindan olingan asosiy nukleobazalar .

Purinlarning (adenin va guanin) DNK va RNKdagi hal qiluvchi rolidan tashqari, yana ATF, GTF, siklik AMF, NADH va A koenzimi kabi bir qator boshqa muhim biomolekulalarning ham muhim tarkibiy qismidir. Purinning (1) o'zi (erkin holatda) tabiatda topilmagan, ammo uni organik sintez orqali labortoriyada ishlab chiqarish mumkin.

Ular, shuningdek, to'g'ridan-to'g'ri mediatorlar sifatida faoliyat ko'rsatishi ham mumkin, purinerik retseptorlarga ta'sir qiladi. Adenozin adenozin retseptorlarini faollashtiradi.

Tarix

Purin [9] soʻzini 1884-yilda nemis kimyogari Emil Fisher kiritgan U birinchi marta 1898 yilda sintez qilgan [10] Reaksiya ketma-ketligi uchun boshlang'ich material, 1776 yilda Karl Vilgelm Sheele tomonidan buyrak toshlaridan ajratilgan siydik kislotasi ( 8 ) edi [11] Urik kislotasi (8) PCl <sub id="mwsA">5</sub> bilan reaksiyaga kirishib, 2,6,8-trixloropurinni ( 10 ) hosil qildi, u HI va PH4I bilan 2,6-diiodopurin ( 11 ) ga aylantirildi.

Metabolizm

Ko'plab organizmlarda purinni sintez qilish va parchalash uchun metabolik yo'llar mavjud.

Purin biologik jihatdan nukleozidlar ( riboza bilan biriktirilgan asoslar) sifatida sintez qilinadi.

O'zgartirilgan purin nukleotidlarining to'planishi turli xil hujayra jarayonlari, ayniqsa DNK va RNK bilan bog'liq jarayonlar uchun nuqsonli.

Tanada purin ishlab chiqarish va parchalanishini nazorat qiluvchi fermentlardagi nuqsonlar hujayraning DNK ketma-ketligini jiddiy ravishda o'zgartirishi mumkin.

Hayotning uchta sohasida purin biosintezi

Hayotning har uch sohasidagi organizmlar: eukariotlar, bakteriyalar va arxeyalar purinlarning de novo biosintezini amalga oshirishga qodir. Bu qobiliyat organizmlar hayoti uchun purinlarning muhimligini bildiradi. Sintezning biokimyoviy yo'li eukariotlar va bakterial turlarda juda o'xshash, ammo arxey turlari orasida ko'proq o'zgaruvchan. [12] Purin biosintezi uchun zarur bo'lgan deyarli to'liq yoki to'liq genlar to'plami o'rganilgan 65 ta arxeya turning 58 tasida mavjudligi aniqlandi. [12] Ko'rinib turibdiki, purinlarni sintez qila olmaydigan arxeya turlar o'sish uchun ekzogen purinlarni olishga qodir, [12] va shuning uchun eukaryotlarning purin mutantlariga o'xshashdir, masalan, Neurospora crassa Ascomycete qo'ziqorinining purin mutantlari [13], ular ham ekzogen purinlarni o'sish uchun talab qiladi.

Laboratoriya sintezi

Purin almashinuvida, purinlarning in vivo sintezidan tashqari, sun'iy ravishda ajratib olish mumkin.

Purin (1) formamid ochiq idishda 170 ga qizdirilganda yaxshi hosil bo'ladi. (28 soat davomida ° C) [14]

Ushbu reaksiya va shunga o'xshash boshqa narsalar hayotning kelib chiqishi kontekstida muhokama qilinadi. [15]


Oro, Orgel va hamkasblari HCN ning to'rtta molekulasi diaminomaleodinitril (12) hosil qilish uchun tetramerizatsiya qilishi mumkinligini amalda ko'rsatishdi, bu deyarli barcha tabiiy ravishda paydo bo'lgan purinlarni hosil qilish mumkin. [16] [17] [18] [19] [20] Masalan, HCN ning besh molekulasi ekzotermik reaksiyada adenin hosil qilish uchun kondensatsiyalanadi, ayniqsa ammiak mavjud bo'lganida.

Traube purin sintezi (1900) - bu amin bilan almashtirilgan pirimidin va chumoli kislotasi o'rtasidagi klassik reaksiya (Vilgelm Traube nomi bilan atalgan). [21]

Traube purine synthesis

Purin ribonukleozidlarining prebiyotik sintezi

Hayot qanday paydo bo'lganini tushunish uchun, prebiyotik sharoitlarda (abiogenez) hayotning asosiy bloklarini shakllantirishga imkon beradigan kimyoviy yo'llar haqida bilim talab etiladi. Purin va pirimidin nukleobazalarining riboza bilan toʻgʻridan-toʻgʻri kondensatsiyasini koʻrsatib, RNK hosil boʻlishiga olib keladigan asosiy qadam boʻlgan suvli mikrodamlalarda ribonukleozidlarni hosil qildi. Shuningdek, purin ribonukleozidlarini sintez qilish uchun ishonchli prebiyotik jarayon Becker va boshqalar tomonidan taqdim etilgan. [22]

Shuningdek qarang

  • Purinonlar
  • pirimidin
  • Oddiy aromatik halqalar
  • O'tish
  • Transversiya
  • Gut, purin almashinuvining buzilishi
  • Adenin
  • Guanin

Ma'lumotnomalar

  1. "The chemodiversity of purine as a constituent of natural products". Chemistry & Biodiversity 1 (3): 361–401. March 2004. doi:10.1002/cbdv.200490033. PMID 17191854. 
  2. „Gout: List of Foods High and Low in Purine Content“. Dietaryfiberfood.com (2016-yil 8-aprel). 2011-yil 12-noyabrda asl nusxadan arxivlangan. Qaraldi: 2016-yil 16-iyul.
  3. "Total purine and purine base content of common foodstuffs for facilitating nutritional therapy for gout and hyperuricemia". Biological & Pharmaceutical Bulletin 37 (5): 709–721. 2014. doi:10.1248/bpb.b13-00967. PMID 24553148. 
  4. „Gout Diet: What Foods To Avoid“. Healthcastle.com. 2017-yil 14-avgustda asl nusxadan arxivlangan. Qaraldi: 2016-yil 16-iyul.
  5. Textbook of Medical Physiology. Philadelphia, PA: Elsevier, 2006 — 37 bet. ISBN 978-0-7216-0240-0. 
  6. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry, 4th Supplement: Hetarenes III (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation) - Part 2b, 2014 — 310 bet. ISBN 9783131815040. 2020-yil 15-mayda qaraldi. 
  7. "Purine tautomeric preferences and bond-length alternation in relation with protonation-deprotonation and alkali metal cationization". Journal of Molecular Modeling 26 (5): 93. April 2020. doi:10.1007/s00894-020-4343-6. PMID 32248379. PMC 7256107. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=7256107. 
  8. "Effect of the H-bonding on aromaticity of purine tautomers". The Journal of Organic Chemistry 77 (8): 4035–4045. April 2012. doi:10.1021/jo300406r. PMID 22448684. 
  9. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co., 1921 — 283 bet. 2012-yil 18-iyulda qaraldi. 
  10. Manba xatosi: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named Fischer1898
  11. "Examen chemicum calculi urinari [A chemical examination of kidney stones]". Opuscula 2: 73. 1776. 
  12. 12,0 12,1 12,2 Brown, Anne M.; Hoopes, Samantha L.; White, Robert H.; Sarisky, Catherine A. (2011). "Purine biosynthesis in archaea: Variations on a theme". Biology Direct 6: 63. doi:10.1186/1745-6150-6-63. PMID 22168471. PMC 3261824. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=3261824. 
  13. Bernstein, H. (1961). "Imidazole Compounds Accumulated by Purine Mutants of Neurospora crassa". Journal of General Microbiology 25: 41–46. doi:10.1099/00221287-25-1-41. 
  14. "A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide". Chemical & Pharmaceutical Bulletin 20 (3): 623. 1972. doi:10.1248/cpb.20.623. Archived from the original on 2016-05-16. http://arquivo.pt/wayback/20160516170519/http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=cpb1958&cdvol=20&noissue=3&startpage=623. 
  15. "About a formamide-based origin of informational polymers: syntheses of nucleobases and favourable thermodynamic niches for early polymers". Origins of Life and Evolution of the Biosphere 36 (5–6): 523–531. December 2006. doi:10.1007/s11084-006-9053-2. PMID 17136429. 
  16. "Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide". Journal of Molecular Biology 30 (2): 223–253. December 1967. doi:10.1016/S0022-2836(67)80037-8. PMID 4297187. 
  17. "An Unusual Photochemical Rearrangement in the Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide". Journal of the American Chemical Society 88 (5): 1074. March 1966. doi:10.1021/ja00957a050. 
  18. "Photochemical reactions and the chemical evolution of purines and nicotinamide derivatives". Science 166 (3906): 765–766. November 1969. doi:10.1126/science.166.3906.765. PMID 4241847. 
  19. "Amino-acid synthesis from hydrogen cyanide under possible primitive earth conditions". Nature 190 (4774): 442–443. April 1961. doi:10.1038/190442a0. PMID 13731262. 
  20. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 5, 4th Edition Supplement. Thieme Georg Verlag, 1985 — 1547 bet. ISBN 9783131811547. 
  21. Organic Syntheses Based on Name Reactions, 2nd, Elsevier, 2002. ISBN 0-08-043259-X. 
  22. Becker S, Thoma I, Deutsch A, Gehrke T, Mayer P, Zipse H, Carell T. A high-yielding, strictly regioselective prebiotic purine nucleoside formation pathway. Science. 2016 May 13;352(6287):833-6. doi: 10.1126/science.aad2808. PMID 27174989.

Tashqi havolalar

Andoza:Nucleobases, nucleosides, and nucleotidesAndoza:Purinergics