Metilmetakrilat

Vikipediya, ochiq ensiklopediya

Andoza:Вещество


</br>Metil metakrilat (metil 2-metillprop-2-enoat, MMA) metakril kislotaning murakkab metil efiri; aromatik hidli, rangsiz, yog'simon suyuqlik, oson bug'lanadi va yonadi. Qaynash harorati 100,3 ° C, suvli eritmalarda u 83°C gacha pasayadi. Zichlik - 0,935 g / sm³ (polimer - 1,2 g / sm³ va undan ko'p).

Metilmetakrilatning kimyoviy formulasi: CH 2 = C (CH 3 ) -COOCH 3 .

Olinishi[tahrir | manbasini tahrirlash]

Tarixda metilmetakrilatni sintez qilishning birinchi sanoat usuli (1930-yillar, Rohm va Xaas, Germaniya; ICI, Buyuk Britaniya) atsetonsianogidrin jarayoni bo'lib, unda boshlang'ich moddalar aseton va gidrosiyan kislota ning kondensatsiyalanishidan atsetonsianogidrin olinadi[1] :

(CH 3 ) 2 CO + HCN → (CH 3 ) 2 C (OH) CN

Keyin atsetonsianogidrin 98% sulfat kislota bilan gidrolizlanib, metakrilamid sulfat hosil qiladi va so'ngra metanolizga uchraydi, natijada metilmetakrilat va ammoniy gidrosulfat hosil bo'ladi :

(CH 3 ) 2 C (OH) CN + H 2 SO 4 + H 2 O → CH 2 = C (CH 3 ) CONH 2 • H 2 SO 4
CH 2 C (CH 3 ) CONH 2 • H 2 SO 4 + CH 3 OH → CH 2 = C (CH 3 ) COOCH 3 + (NH 4 ) HSO 4

Atsetonsianogidrin gidrolizi 80-140 ° C da, metanoliz ~ 80 ° C da amalga oshiriladi, mahsulot unumi ~ 80% ni tashkil qiladi (atseton bo'yich).

Usulning boshqa variantlari: atsetonsianogidrinni metilmetakrilonitrilgacha degidratatsiyasi, so'ngra sulfat kislotasi ishtirokida metanolizi:

(CH 3 ) 2 C (OH) CN → CH 2 = C (CH 3 ) -CN
CH 2 = C (CH 3 ) CN + CH 3 OH + H 2 SO 4 → CH 2 = C (CH 3 ) COOCH 3 + (NH 4 ) 2 SO 4 ;

Metilmetakrilonitrilni izobutilenning oksidlanish ammonolizi yordamida ham sintez qilish mumkin (Asahi Glass Co. ):

CH 2 = C (CH 3 ) -CH3 + NH 3 + [O] → CH 2 = C (CH 3 ) CN

Sianogidrin jarayonining kamchiliklari o'ta zaharli vodorod sianididan foydalanish, ko'p miqdorda ammoniy bisulfatning yon mahsulot sifatida hosil bo'lishi (metilmetakrilatning tonnasiga ~ 1,5 tonna) va undan foydalanish jarayonida yuqori energiya sarfi hisoblanadi.

Ushbu kamchiliklarni bartaraf etish uchun metilmetakrilatning sanoat sintezi uchun izobutilen va propilen olishni etilen ishlab chiqarishning yon mahsulotlari asosida to'g'ri haydalgan benzin va etilenning o'zidan olinadi [2] .

Qo'llanilishi[tahrir | manbasini tahrirlash]

Ishlab chiqarilgan metilmetakrilatning 50% dan ortig'i akril polimerlarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. PMMA va boshqa smolalar shaklida, asosan, plastmassa plitalar, quyma va qoliplash kukunlari, sirt qoplamalari, emulsiya polimerlari, tolalar, siyoh va plyonkalar shaklida qo'llaniladi. Metilmetakrilat shuningdek pleksiglas yoki lyusit deb nomlanuvchi materiallarni ishlab chiqarishda ham qo'llaniladi. Ular protezlarda, qattiq kontakt linzalarda va yelimlarda qo'llaniladi . N-butil metakrilat smolalar, erituvchi qoplamalar, yopishtiruvchi moddalar va yog 'qo'shimchalari uchun monomer sifatida ishlatiladi, shuningdek mato, charm va qog'ozni pardozlash uchun emulsiyalar tarkibiga kiradi va kontakt linzalar ishlab chiqarishda qo'llaniladi [3] [ ruxsatsiz manba? ] .

Xavflilik[tahrir | manbasini tahrirlash]

Metilmetakrilat markaziy asab tizimiga, jigarga, buyraklarga salibiy ta'sir ko'rsatishi mumkin; ko'zlarga, teriga, burunga, tomoqqa allergik reaksiyalarni keltirib chiqaradi; ushbu monomer bilan aloqada bo'lgan ishchilarda qattiq bosh og'rig'i, ko'ngil aynish, dermatitni keltirib chiqaradi.

Plastmassa qutilar, idishlar devorlari orqali juda oson tarqalib, havoni ifloslantiradi.

Polimetilmetakrilat yoki organik shisha MMA ning polimerlanish reaksiyasi natijasida hosil bo'ladi.

Prekursorlar[tahrir | manbasini tahrirlash]

Federal Giyohvand moddalarni nazorat qilish xizmatining rasmiy ma'lumotlariga ko'ra, metilmetakrilat va metilakrilat morfindan minglab marta faol va geroindan ko'ra faolroq [4]bir necha yuz marotaba faol bo'lgan 3-metilfentanil, alfa-metilfentanil (" oq xitoylar ") preparatlarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Shuning uchun metil metakrilat IV Giyohvandlik vositalari, psixotrop moddalar va ularning prekursorlari ro'yxatining II jadvaliga kiritilgan. Rossiya Federatsiyasida metilmetakrilatning aylanishi cheklangan va unga qarshi umumiy nazorat choralari belgilangan. Rossiya Federatsiyasi Hukumatining 1998 yil 30 iyundagi N 681-sonli qarori (2010 yil 3 iyundagi tahririda ) "Rossiya Federatsiyasida nazoratga olinadigan giyohvandlik vositalari, psixotrop moddalar va ularning prekursorlari ro'yxatini tasdiqlash to'g'risida".

Izohlar (tahrirlash)[tahrir | manbasini tahrirlash]

  1. Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen. Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, Lua xatosi: bad argument #2 to 'formatDate': invalid timestamp 'Yanvar'. — 284 bet. ISBN 978-3-527-30578-0. 
  2. Wittcoff, Harold A.; Reuben, Bryan G.; Plotkin, Jeffery S.. Industrial Organic Chemicals. John Wiley & Sons, Lua xatosi: bad argument #2 to 'formatDate': invalid timestamp 'Yanvar'. — 188—192 bet. ISBN 978-0-471-44385-8. 
  3. РОИ :: Исключение метилметакрилата и метилакрилата из списка прекурсоров, 2021-06-05da asl nusxadan arxivlandi, qaraldi: 2021-06-05
  4. „Подмена понятий“. 26-sentabr 2015-yilda asl nusxadan arxivlandi. Qaraldi: 25-sentabr 2015-yil. Wayback Machine saytida arxivlandi (2015-09-26).