Aseton peroksidi

Vikipediya, ochiq ensiklopediya

Aseton peroksid (APEX deb ham ataladi) organik peroksid va asosiy portlovchi moddadir. U aseton va vodorod periksning reaksiyasi natijasida chiziqli monomer va siklik dimer, trimer va tetramer shakllari aralashmasini hosil qiladi. Dimer diaseton diperoksid (DADP) sifatida tanilgan.Trimer triaseton triperoksid (TATP) yoki tri-siklik aseton peroksid (TCAP) sifatida tanilgan. Aseton peroksid oʻziga xos oqartiruvchi hidga (nopok boʻlganda) yoki toza boʻlganda mevaga oʻxshash hidga ega boʻlgan oq kristall kukun shaklida boʻladi va issiqlik, ishqalanish, statik elektr, konsentrlangan sulfat kislota, kuchli ultrabinafsha nurlari taʼsirida kuchli portlashi mumkin (radiatsiya yoki zarba) Taxminan 2015-yilgacha portlovchi moddalar detektorlari azotli boʻlmagan portlovchi moddalarni aniqlash uchun oʻrnatilmagan, chunki 2015-yildan oldin ishlatilgan portlovchi moddalarning aksariyati azotga asoslangan edi. TATP azotsiz boʻlib, 2001-yildan beri bir nechta terroristik bomba hujumlarida tanlangan portlovchi modda sifatida ishlatilgan.

Tarixi[tahrir | manbasini tahrirlash]

Aseton peroksid (xususan, triaseton triperoksid) 1895-yilda nemis kimyogari Richard Volffenshteyn tomonidan kashf etilgan[1][2][3]. Volffenshteyn aseton va vodorod periksni birlashtirdi va keyin aralashmani xona haroratida bir hafta turishiga ruxsat berdi, bu vaqt davomida erish nuqtasi 97 °C (207 °F) ga teng boʻlgan oz miqdordagi kristallar choʻkdi[4].

1899-yilda Adolf fon Beyer va Viktor Villiger dimerning birinchi sintezini tasvirlab berdilar va ikkala peroksidni sintez qilish uchun kislotalardan foydalanishni tasvirlab berdilar[5][6] dimerni dietil efirdagi kaliy persulfatni aseton bilan sovutish orqali birlashtirib tayyorladilar. Efir qatlamini ajratgandan soʻng, mahsulot tozalandi va 132–133 °C (270–271 °F) erishi aniqlandi[7]. Ular trimerning sovutilgan aseton va vodorod periks aralashmasiga xlorid kislota qoʻshib tayyorlanishi mumkinligini aniqladilar[8]. Muzlash nuqtalarining depressiyasidan foydalanib, birikmalarning molekulyar ogʻirliklarini aniqlash uchun ular kaliy persulfat orqali tayyorlangan aseton peroksidning shakli dimer ekanligini, xlorid kislotasi orqali tayyorlangan aseton peroksid esa trimer ekanligini aniqladilar. Wolffenstein birikmasi kabi[9].

Ushbu metodologiya va olingan turli xil mahsulotlar ustida ishlash XX asrning oʻrtalarida Milas va Golubovich tomonidan qoʻshimcha ravishda oʻrganildi[10].

Kimyoviy nomi, Aseton peroksid koʻpincha tsiklik trimerga murojaat qilish uchun ishlatiladi, bu ikki prekursor, vodorod peroksid va aseton oʻrtasidagi reaksiya mahsuloti, kislota katalizlangan nukleofil qoʻshilishda, ammo turli xil monomerik va dimerik shakllar mumkin. 

Trisiklik aseton peroksid sintezi reaksiyasi.

Xususan, ikkita dimer, bitta siklik (C6H12O4)  va bitta ochiq zanjir (C6H14O4), shuningdek ochiq zanjirli monomer (C3 H8O4)[11], ham hosil boʻlishi mumkin; reagent va kislota katalizatori kontsentratsiyasining maʼlum sharoitlarida siklik trimer asosiy mahsulot hisoblanadi[10]. Turli katalitik sharoitlarda tetramerik shakl ham tasvirlangan[12]. Tetramerik aseton peroksidning sintezi bahsi boladi[13]. Neytral sharoitda reaksiya monomerik organik peroksid hosil qilishi haqida xabar beriladi[10].

Deyarli toza TATP uchun eng keng tarqalgan yoʻl 30 % vodorod periksdan foydalangan holda 1: 1: 0,25 molyar nisbatda H2O2 / aseton / HCl hisoblanadi. Ushbu mahsulot juda oz miqdorda DADP ni oʻz ichiga olmaydi yoki juda oz miqdorda xlorli birikmalarni oʻz ichiga oladi. DADP ning katta qismini oʻz ichiga olgan mahsulot 50 % H2O2 dan yuqori miqdordagi konsentratsiyadan foydalangan holda olinishi mumkin. katalizator sifatida sulfat kislota yoki muqobil ravishda 30 % H2O2 va katalizator sifatida katta miqdorda HCl[13].

Xlorid kislotasi yordamida ishlab chiqarilgan mahsulot sulfat kislota yordamida ishlab chiqarilgan mahsulotga qaraganda barqarorroq hisoblanadi. Maʼlumki, hosil boʻlgan aseton peroksid kristallari ichidagi sulfat kislota izlari beqarorlikka olib keladi. Darhaqiqat, tuzoqqa tushgan sulfat kislota 50 °C (122 °F) past haroratlarda detonatsiyaga olib kelishi mumkin, bu isitiladigan sirtlarda quritish paytida yuzaga keladigan aseton peroksidning tasodifiy portlashlari ortidagi eng ehtimol mexanizmdir[14].

Tetramerik aseton peroksid

Umuman olganda, organik perikslar sezgir, xavfli portlovchi moddalardir va aseton peroksidning barcha shakllari boshlanishiga sezgir.  TATP portlovchi darajada parchalanadi; TATP ning portlashning eng chekkasida portlovchi parchalanishini tekshirish „intuitiv ravishda kutilgan oksidlanish mahsulotlari emas, balki asosiy parchalanish mahsulotlari sifatida aseton va ozon hosil boʻlishini“ bashorat qilmoqda[15] Detonatsiya frontining eng chekkasida TATP ning portlovchi parchalanishi natijasida juda kam issiqlik hosil boʻladi; yuqoridagi hisoblash tahlili TATP parchalanishini entropik portlash sifatida koʻrsatadi[15]. Biroq, bu gipoteza haqiqiy oʻlchovlarga mos kelmasligi sababli eʼtiroz bildirildi[16]. Entropik portlash haqidagi daʼvo portlash fronti ortidagi voqealar bilan bogʻliq. 2004-yil mualliflari Dubnikova va boshqalar. Tadqiqotlar shuni tasdiqlaydiki, ozon, kislorod va reaktiv turlarning suvga, turli oksidlar va uglevodorodlarga yakuniy oksidlanish-qaytarilish reaksiyasi (yonishi) dastlabki reaksiyadan keyin taxminan 180 ps ichida — detonatsiya toʻlqinining taxminan bir mikron ichida sodir boʻladi. TATPning portlovchi kristallari oxir-oqibat 2,300 K (2,030 °C; 3,680 °F) haroratga etadi va bosim 80 kbar[17]. Portlashning yakuniy energiyasi taxminan 2800 kJ/kg (geliy bilan oʻlchanadi) — gazsimon mahsulotlarning haroratini qisqacha — 2,000 °C (3,630 °F) darajaga koʻtarish uchun yetarli. STPdagi gazlar hajmi TATP uchun 855 L/kg va DADP uchun 713 L/kg (geliyda oʻlchanadi)[16].

Neytral sharoitda kalay katalizatori yordamida xelatator yoki radikal kimyoning umumiy inhibitori ishtirokida tayyorlangan aseton peroksidning tetramerik shakli kimyoviy jihatdan barqarorroq, ammo hali ham juda xavfli birlamchi portlovchi moddadir[12]. Uning sintezi bahsli[13].

TATP ham, DADP ham sublimatsiya orqali massani yoʻqotishga moyil. DADP past molekulyar ogʻirlik va yuqori bug 'bosimiga ega. Bu shuni anglatadiki, DADP TATPga qaraganda sublimatsiyaga koʻproq moyil.

TATP izlarini tahlil qilish uchun bir nechta usullardan foydalanish mumkin, jumladan gaz xromatografiyasi/mass-spektrometriyasi (GC/MS)[18][19][20][21][22][23] yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi /mass-spektrometriyasi (HPLC) /MS)[24][25][26][27][28] va ustundan keyingi derivitizatsiya bilan HPLC[29].

Aseton peroksid toluol, xloroform, aseton, diklorometan va metanolda eriydi[30]. Birlamchi portlovchi moddalarning qayta kristallanishi ichki kuchlanish tufayli oʻz-oʻzidan portlovchi yirik kristallarni berishi mumkin[31].

Keton peroksidlari, shu jumladan aseton peroksid va metil etil keton peroksid, polimerizatsiya reaksiyalari uchun tashabbuskor sifatida qoʻllaniladi, masalan, silikon yoki poliester qatronlar, shisha tolali kompozitsiyalarni ishlab chiqarishda. Bu odatda organik erituvchida suyultirilgan eritma shaklida boʻladi; metil etil keton peroksid bu maqsadda keng tarqalgan, chunki u saqlashda barqaror. 

Aseton peroksidlari fenol sintezida ishlatiladigan baʼzi oksidlanish reaksiyalarining kiruvchi yon mahsulotidir. Ularning portlovchi tabiati tufayli kimyoviy jarayonlarda va kimyoviy namunalarda mavjudligi potentsial xavfli vaziyatlarni keltirib chiqaradi. Noqonuniy MDMA laboratoriyalarida tasodifiy hodisa yuz berishi mumkin[32]. Ularning koʻrinishini kamaytirish uchun koʻplab usullar qoʻllaniladi, jumladan pH ni koʻproq ishqoriyga oʻtkazish, reaksiya haroratini sozlash yoki ularni ishlab chiqarish inhibitörlerini qoʻshish. Masalan, triaseton peroksid havodagi fotokimyoviy oksidlanish natijasida diizopropil efirda topilgan asosiy ifloslantiruvchi hisoblanadi[33].

TATP bomba va xudkushlik hujumlarida hamda qoʻlbola portlovchi qurilmalarda, jumladan, 2005-yil 7-iyulda Londondagi portlashlarda qoʻllanilgan, bu yerda toʻrtta xudkush terrorchi 52 kishini oʻldirgan va 700 dan ortiq kishi jarohat olgan[34][35][36][37]. Bu „poyabzal bombardimonchisi“ Richard Rid[38][39][37]tomonidan 2001-yil muvaffaqiyatsiz poyabzal bombasiga urinishda foydalanilgan portlovchi moddalardan biri edi va 2015-yil noyabrida Parij hujumlarida xudkush terrorchilar tomonidan ishlatilgan[40], 2016-yil Brussel portlashlar[41], Manchester Arena portlashi, 2017-yil iyun Bryussel hujumi[42], Parsons Green portlashi[43], Surabaya portlashlari[44] va 2019-yil Shri-Lankadagi Pasxa portlashlari[45][46] Gonkong politsiyasi 2 kg (4.4 lb) kishini topganini daʼvo qilmoqda TATP qurollari va norozilik materiallari orasida 2019-yil iyul oyida, Xitoy materikiga ekstraditsiya qilishga ruxsat beruvchi qonunga qarshi ommaviy norozilik namoyishlari boʻlib oʻtgan[47].

TATP zarba toʻlqinining ortiqcha bosimi TNT uchun 70 % ni, ijobiy faza impulsi TNT ekvivalentining 55 % ni tashkil qiladi. 0,4 g / sm 3 dagi TATP Hess testi bilan oʻlchangan TNT (1,2 g / sm 3) brisansining taxminan uchdan biriga ega[48].

TATP terrorchilar uchun jozibador, chunki u osonlik bilan sotiladigan chakana ingredientlardan, masalan, sochlarni oqartiruvchi va tirnoqlarni tozalash vositasidan tayyorlanadi[40]. U shuningdek, aniqlashdan qochishga muvaffaq boʻldi, chunki u tarkibida azot boʻlmagan bir necha yuqori portlovchi moddalardan biri[49] va shuning uchun ham azotli portlovchi moddalarni aniqlash uchun moʻljallangan standart portlovchi moddalarni aniqlash skanerlari orqali aniqlanmasdan oʻtishi mumkin edi. 2016-yilga kelib, portlovchi moddalar detektorlari TATPni aniqlay olish uchun oʻzgartirildi va yangi turlari ishlab chiqildi[50][51].

Evropa Ittifoqida konsentrlangan vodorod periksni 12 % yoki undan yuqori miqdorda sotishni cheklash boʻyicha qonunchilik choralari koʻrildi[52].

Asosiy kamchilik — bu TATP ning tasodifiy portlashlarga yuqori sezuvchanligi, ish joyidagi baxtsiz hodisalar va noqonuniy bomba ishlab chiqaruvchilar orasida " oʻz maqsadlari " ni keltirib chiqaradi, bu esa TATPni „Shaytonning onasi“ deb atalishiga olib keldi[51][49]. TATP Barselona va uning atrofidagi hududlarda 2017-yilgi teraktlardan oldin sodir boʻlgan tasodifiy portlashda topilgan[53].

Keng miqyosdagi TATP sintezi koʻpincha haddan tashqari oqartiruvchi yoki mevali hidlar bilan xiyonat qiladi. Bu hid hatto kiyim va sochlarga sezilarli darajada kirib borishi mumkin. Bu haqda 2016-yilda Brusseldagi portlashlarda xabar berilgan edi[54].

Manbalar[tahrir | manbasini tahrirlash]

  1. Wolffenstein, R (1895). „Über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (olmoncha). 28-jild, № 2. 2265–2269-bet. doi:10.1002/cber.189502802208. {{cite magazine}}: Unknown parameter |trans_title= ignored (|trans-title= suggested) (yordam)CS1 maint: unrecognized language () Wolffenstein determined that acetone peroxide formed a trimer, and he proposed a structural formula for it. From pp. 2266-2267: "Die physikalischen Eigenschaften des Superoxyds, der feste Aggregatzustand, die Unlöslichkeit in Wasser etc. sprachen dafür, dass das Molekulargewicht desselben ein grösseres wäre, als dem einfachen Atomverhältnisse entsprach. … Es lag also ein trimolekulares Acetonsuperoxyd vor, das aus dem monomolekularen entstehen kann, indem sich die Bindungen zwischen je zwei Sauerstoffatomen lösen und zur Verknüpfung mit den Sauerstoffatomen eines benachbarten Moleküls dienen. Man gelangt so zur folgenden Constitutionsformel: [diagram of proposed molecular structure of the trimer of acetone peroxide] . Diese eigenthümliche ringförmig constituirte Verbindung soll Tri-Cycloacetonsuperoxyd genannt werden." (The physical properties of the peroxide, its solid state of aggregation, its insolubility in water, etc., suggested that its molecular weight would be a greater [one] than corresponded to its simple empirical formula. … Thus [the result of the molecular weight determination showed that] there was present a tri-molecular acetone peroxide, which can arise from the monomer by the bonds between each pair of oxygen atoms [on one molecule of acetone peroxide] breaking and serving as links to the oxygen atoms of a neighboring molecule. One thus arrives at the following structural formula: [diagram of proposed molecular structure of the trimer of acetone peroxide] . This strange ring-shaped compound shall be named „tri-cycloacetone peroxide“.)
  2. Wolfenstein R (1895) Deutsches Reichspatent 84,953
  3. Matyáš, Robert. Primary Explosives. Berlin: Springer, 2013 — 262 bet. ISBN 978-3-642-28436-6. 
  4. (Wolffenstein, 1895), p. 2266.
  5. Baeyer, Adolf and Villiger, Victor (1899) „Einwirkung des Caroʻschen Reagens auf Ketone“ (Effect of Caroʻs reagent on ketones [part 1]), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 32 : 3625-3633, see p. 3632.
  6. Baeyer, Adolf; Villiger, Victor (1900). „Über die Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 33-jild, № 1. 858–864-bet. doi:10.1002/cber.190003301153. {{cite magazine}}: Unknown parameter |trans_title= ignored (|trans-title= suggested) (yordam)
  7. (Baeyer and Villiger, 1899), p. 3632.
  8. (Baeyer and Villiger, 1900), p. 859.
  9. (Baeyer and Villiger, 1900), p. 859. From p. 859: "Das mit dem Caroʻschen Reagens dargestellte, bei 132-133° schmelzende Superoxyd gab bei der Molekulargewichtsbestimmung nach der Gefrierpunktsmethode Resultate, welche zeigen, dass es dimolekular ist. Um zu sehen, ob das mit Salzsäure dargestellte Superoxyd vom Schmp. 90-94° mit dem Wolffensteinʼschen identisch ist, wurde davon ebenfalls eine Molekulargewichtsbestimmung gemacht, welche auf Zahlen führte, die für ein trimolekulares Superoxyd stimmen." (The peroxide that was prepared with Caroʻs reagent and that melted at 132–133 °C (270–271 °F) gave — according to a determination of molecular weight via the freezing point method — results which show that it is dimolecular. In order to see whether the peroxide that was prepared with hydrochloric acid and that has a melting point of 90–94 °C (194–201 °F) is identical to Wolffensteinʼs, a molecular weight determination of it was likewise made, which led to numbers that are correct for a trimolecular peroxide.)
  10. 10,0 10,1 10,2 „Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide“. Journal of the American Chemical Society. 81-jild, № 24. 1959. 6461–6462-bet. doi:10.1021/ja01533a033.
  11. This is not the DMDO monomer referred to in the Chembox, but rather the open chain, dihydro monomer described by Milas & Goluboviç, op. cit.
  12. 12,0 12,1 „Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide“. Journal of Chemical Research. 28-jild, № 4. 1999. 288–289-bet. doi:10.1039/a809955c.
  13. 13,0 13,1 13,2 Matyáš, R.; Pachman, J. (8–fevral 2010–yil). „Study of TATP: Influence of reaction conditions on product composition“. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 35-jild, № 1. 31–37-bet. doi:10.1002/prep.200800044. Qaraldi: 30–avgust 2021–yil.{{cite magazine}}: CS1 maint: date format ()
  14. Matyas, Robert; Pachman, Jiri (1–iyul 2007–yil). „Thermal stability of triacetone triperoxide“. Science and Technology of Energetic Materials. 68-jild. 111–116-bet.{{cite magazine}}: CS1 maint: date format ()
  15. 15,0 15,1 Dubnikova, Faina; Kosloff, Ronnie; Almog, Joseph; Zeiri, Yehuda; Boese, Roland; Itzhaky, Harel; Alt, Aaron; Keinan, Ehud (2005). „Decomposition of Triacetone Triperoxide is an Entropic Explosion“. Journal of the American Chemical Society. 127-jild, № 4. 1146–1159-bet. doi:10.1021/ja0464903. PMID 15669854.
  16. 16,0 16,1 „Thermochemistry of cyclic acetone peroxides“. Thermochimica Acta. 585-jild. 2014. 10–15-bet. doi:10.1016/j.tca.2014.03.046.
  17. Van Duin, Adri C. T; Zeiri, Yehuda; Dubnikova, Faina; Kosloff, Ronnie; Goddard, William A (2005). „Atomistic-Scale Simulations of the Initial Chemical Events in the Thermal Initiation of Triacetonetriperoxide“. Journal of the American Chemical Society. 127-jild, № 31. 11053–62-bet. doi:10.1021/ja052067y. PMID 16076213.
  18. „Recent methods for the determination of peroxide-based explosives“. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 386-jild, № 3. 2006-yil oktabr. 559–65-bet. doi:10.1007/s00216-006-0579-y. PMID 16862379. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
  19. „Improved method for the detection of TATP after explosion“. Journal of Forensic Sciences. 49-jild, № 5. 2004-yil sentabr. 935–8-bet. doi:10.1520/JFS2003003. PMID 15461093. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
  20. „Headspace-GC/MS detection of TATP traces in post-explosion debris“. Forensic Science International. 146 Suppl-jild. 2004-yil dekabr. S191–4-bet. doi:10.1016/j.forsciint.2004.09.060. PMID 15639574. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
  21. Oxley, Jimmie C.; Smith, James L.; Shinde, Kajal; Moran, Jesse (2005). „Determination of the Vapor Density of Triacetone Triperoxide (TATP) Using a Gas Chromatography Headspace Technique“. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 30-jild, № 2. 127-bet. doi:10.1002/prep.200400094.
  22. „Analysis of triacetone triperoxide by gas chromatography/mass spectrometry and gas chromatography/tandem mass spectrometry by electron and chemical ionization“. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 20-jild, № 19. 2006. 2851–7-bet. Bibcode:2006RCMS...20.2851S. doi:10.1002/rcm.2678. PMID 16941533.
  23. „Surface-sampling and analysis of TATP by swabbing and gas chromatography/mass spectrometry“. Forensic Science International. 224-jild, № 1–3. 2013-yil yanvar. 96–100-bet. doi:10.1016/j.forsciint.2012.11.005. PMID 23219697. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
  24. „Development of an LC/MS method for the trace analysis of triacetone triperoxide (TATP)“. The Analyst. 127-jild, № 12. 2002-yil dekabr. 1627–32-bet. Bibcode:2002Ana...127.1627W. doi:10.1039/B208350G. PMID 12537371. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
  25. „Trace analysis of peroxide explosives by high performance liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization-tandem mass spectrometry (HPLC-APCI-MS/MS) for forensic applications“. Journal of Forensic Sciences. 49-jild, № 6. 2004-yil noyabr. 1230–6-bet. PMID 15568694. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
  26. „In situ trace detection of peroxide explosives by desorption electrospray ionization and desorption atmospheric pressure chemical ionization“. Analytical Chemistry. 80-jild, № 5. 2008-yil mart. 1512–9-bet. doi:10.1021/ac7020085. PMID 18247583. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
  27. „Analysis of triacetone triperoxide (TATP) and TATP synthetic intermediates by electrospray ionization mass spectrometry“. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 22-jild, № 2. 2008. 84–90-bet. Bibcode:2008RCMS...22...84S. doi:10.1002/rcm.3335. PMID 18058960.
  28. „Analysis of oligomeric peroxides in synthetic triacetone triperoxide samples by tandem mass spectrometry“. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 23-jild, № 3. 2009-yil fevral. 349–56-bet. Bibcode:2009RCMS...23..349S. doi:10.1002/rcm.3879. PMID 19125413. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
  29. „Trace analysis of peroxide-based explosives“. Analytical Chemistry. 75-jild, № 4. 2003-yil fevral. 731–5-bet. doi:10.1021/ac020392n. PMID 12622359. {{cite magazine}}: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: |date= (yordam)
  30. Kende, Anikó; Lebics, Ferenc; Eke, Zsuzsanna; Torkos, Kornél (2008). „Trace level triacetone-triperoxide identification with SPME–GC-MS in model systems“. Microchimica Acta. 163-jild, № 3–4. 335–338-bet. doi:10.1007/s00604-008-0001-x.
  31. Primary Explosives — page 278, ISBN 9783642284359
  32. Burke, Robert A.. Counter-Terrorism for Emergency Responders, Second Edition, 25-iyul 2006-yil — 213 bet. ISBN 9781138747623. 
  33. „Trimolecular Acetone Peroxide in Isopropyl Ether“. Journal of the American Chemical Society. 65-jild, № 8. 1943. 1652-bet. doi:10.1021/ja01248a501.
  34. „The real story of 7/7“, The Observer, 7 May 2006
  35. [1]London bombers used everyday materials—U.S. police, Reuters, 4 August 2005
  36. Naughton. „TATP is suicide bombers' weapon of choice“. The Times (UK) (15-iyul 2005-yil). 10-fevral 2008-yilda asl nusxadan arxivlandi.
  37. 37,0 37,1 Vince. „Explosives linked to London bombings identified“. New Scientist (15-iyul 2005-yil).
  38. „Judge denies bail to accused shoe bomber“. CNN (28-dekabr 2001-yil).
  39. „Terrorist Use of TATP Explosive“. officialconfusion.com (25-iyul 2005-yil).
  40. 40,0 40,1 Callimachi, Rukmini. „A View of ISIS's Evolution in New Details of Paris Attacks“. The New York Times (19-mart 2016-yil).
  41. „'La mère de Satan' ou TATP, l'explosif préféré de l'EI“ (fransuzcha). LeVif.be Express (23-mart 2016-yil).
  42. Doherty, Ben. „Manchester bomb used same explosive as Paris and Brussels attacks, says US lawmaker“ (inglizcha). The Guardian (25-may 2017-yil). Qaraldi: 16-sentabr 2017-yil.
  43. Dearden, Lizzie. „London attack: Parsons Green bombers 'still out there' more than 24 hours after Tube blast, officials warn“. The Independent (16-sentabr 2017-yil). Qaraldi: 5-noyabr 2017-yil.
  44. „'Mother of Satan' explosives used in Surabaya church bombings: Police“. The Jakarta Post (14-may 2018-yil). Qaraldi: 15-may 2018-yil.
  45. Times. „Asia Times | 'Mother of Satanʼ explosive used in Sri Lanka bombings | Article“ (inglizcha). Asia Times (24-aprel 2019-yil). Qaraldi: 24-aprel 2019-yil.
  46. TATP explosive used in Easter attacks — Former DIG Nimal Lewke News First (Sri Lanka), Retrieved on 23 April 2019.
  47. „Hong Kong protests: Police probe link of huge explosives haul“. BBC News (20-iyul 2019-yil).
  48. Pachman, J; Matyáš, R; Künzel, M (2014). „Study of TATP: Blast characteristics and TNT equivalency of small charges“. Shock Waves. 24-jild, № 4. 439-bet. Bibcode:2014ShWav..24..439P. doi:10.1007/s00193-014-0497-4.
  49. 49,0 49,1 Glas. „TATP: Countering the Mother of Satan“. The Future of Things (6-noyabr 2006-yil). — „The tremendous devastative force of TATP, together with the relative ease of making it, as well as the difficulty in detecting it, made TATP one of the weapons of choice for terrorists“. Qaraldi: 24-sentabr 2009-yil.
  50. Jacoby, Mitch. „Explosive used in Brussels isn't hard to detect“. Chemical & Engineering News (29-mart 2016-yil). Qaraldi: 28-yanvar 2018-yil.
  51. 51,0 51,1 Genuth. „TATP: Countering the Mother of Satan“. The Future of Things (6-noyabr 2006-yil). — „The tremendous devastative force of TATP, together with the relative ease of making it, as well as the difficulty in detecting it, made TATP one of the weapons of choice for terrorists“. Qaraldi: 24-sentabr 2009-yil.
  52. „Regulation (EU) No 2019/1148 of the European Parliament and of the Council of 20 June 2019 on the marketing and use of explosives precursors“.
  53. Watts, Jonathan. „Police extend hunt for Barcelona attack suspect across Europe“. The Guardian (21-avgust 2017-yil). Qaraldi: 16-sentabr 2017-yil.
  54. Andrew Higgins. „In Brussels Bombing Plot, a Trail of Dots Not Connected“. The New York Times (26-mart 2016-yil). Qaraldi: 28-mart 2016-yil.

Havolalar[tahrir | manbasini tahrirlash]